阿清（钮承泽）、阿荣（张世）等男孩生于风柜长于风柜，他们在高中毕业后等待征兵的日子里百无聊赖，每日通过赌博、打架、看白戏等形式来挥霍过量的精力。因为一次较严重的打架事件，也因对周遭环境的厌倦，他们怀揣几颗忐忑的心，离开风柜来到高雄。起始，自然只能如迷途羔羊般，在大都市的五光十色中乱撞。 在阿荣姐姐的帮助下，他们有了暂时的栖身处。而安稳下之后，阿清和阿荣因渐形成不同的世界观产生分歧。一封家书勾起阿清有关父亲的复杂回忆，加上眼见爱慕对象小杏（林秀玲）与男友（庹宗华）情感变故，阿清沉默了下来。
初中毕业后，因家境不许，15岁的农村少年阿远（王晶文）放弃学业来台北做事，初尝人生的辛苦，却仍为自己的理想努力着。一年后，阿远青梅竹马的恋人阿云（辛树芬）也来到台北，了解到现实的台北同阿远信里所描述的，是两个世界。可是困顿的环境并没减少他们的快乐，因为他们拥有彼此。 阿远服兵役时，因为有每日抵达的书信，孤身在台北的阿云起初并没感到有多孤独。然而日子久了，遥远恋人的纸上诉情总比不过现实生活中鲜活男孩的低声耳语，加上对未来怀有的恐慌，阿云在阿远退伍前选择了嫁作他人妇。伤心虽有，阿远也只能选择抑压。
男友的多日失踪打破了台北某所大医院的眼科医生杜家珍（刘若英）以往的平静生活，为走出心情的低谷，她心血来潮在报纸的分类广告栏刊登了一则征婚启事，期望通过另一段新的恋情安慰自己。启事一出，招来众多远远超出杜家珍的过往生活经验所能想象的奇形怪状各怀目的的应征者（王朝明、纽承泽等），但在同他们一一面谈之后，杜家珍发现这些人要的只是各种各样的“欲”，而自己面对他们时的喟叹，更多是对过往情伤的不甘心。 当杜家珍决定为曾经的爱情做最后一次挽救的努力时，却得到对她来说十分意外或是最后一丝希望破灭或是解脱的消息。
少年棒球队国手出身的布店老板阿隆（侯孝贤饰），他和阿贞是青梅竹马。阿贞（蔡琴饰）是某企业的高级助理员工，她总是期想着能够尽快结婚移民美国，改变目前的生活处境，向往着美好未来。阿隆乐于帮助别人，像开出租车的少棒朋友阿钦（吴念真饰）等等。他有着浓郁的怀旧情结，常去棒球场边观看。 面对周围激烈变化的社会，阿隆和阿贞交往的是不同人群，彼此不可避免地渐有远离，感情出现了裂缝。后来，阿隆被爱慕阿贞的一个年轻人刺伤，独自坐在路边等待。逐渐昏迷中，他仿佛重新看见了参加少棒比赛的记忆画面。
因为妈妈生病在床，台北某所小学毕业生冬冬（王启光）携带妹妹婷婷（李淑桢）来到乡下外公家度暑假，在和当地小朋友共度快乐时光的同时，也逐渐见识到成人世界的各色脸孔。 舅舅（陈博正）房间里藏有通缉犯人，同一个女孩谈着惹外公火冒三丈的恋爱；人见人怕人躲的疯女人（杨丽音）和婷婷交上朋友，并救了婷婷一条命；为救治疯女人，外公没赶去台北看望自己要病危的女儿……冬冬虽是懂事的孩子，但上述种种，要他好好消化掉却也费力。但当妈妈和疯女人均转危为安，冬冬在听完外公的一席话后，明白了许多事情不能只看表面。
蚊子（赵又廷 饰）17岁那年搬到艋舺，因为一根鸡腿踏入了黑道，认识了和尚（阮经天 饰）、志龙、阿伯还有白猴四个好兄弟，五人结为太子帮。太子帮秉持只识意气，不问意义的精神，凭借志龙的父亲Geta（马如龙 饰）的黑道地位在学校呼风唤雨。踏入黑道就意味着要经历腥风血雨，然而和尚作为众人的守护神总能帮他们化解危机。艋舺传统的黑道秩序遭受着现代文明的威胁，外省人灰狼（钮承泽 饰）要求和艋舺的老大们合作遭到拒绝。此时，和尚由于得知父辈们之间的事情对Geta心怀不满，加之文谦的怂恿而卷入一场阴谋。艋舺局势暗潮汹涌、杀机
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