格雷戈(Ben Stiller 本•斯蒂勒 饰)在上一集过五关、斩六将,终于凭着一份执着感动了未来岳父(罗伯特•德尼罗 Robert De Niro 饰),答应了他和潘米拉(Teri Polo特莉•保罗 饰)的婚事。本以为就此抱得美人归,然而,别忘了,还有亲家互相见面这一关。 格雷戈的父母不像他们的亲家一般古板、对子女高要求、拒绝新事物。他们的教育方式另有一套:他们会为格雷戈在比赛中得第十名而高兴、会像朋友一样取消笑格雷戈的初夜失身、会以开放的姿态看待性、父亲会以母亲的成就为骄傲等等。
影片的背景设定在1999年,主要讲述了一群少年在二十世纪的最后一年里,用各种匪夷所思的方式度过他们在高中的最后一天。
故事发生在80年代的美国,坎贝尔(史蒂夫·库根 Steve Coogan 饰)是在纽约报任职的记者,不久之前,他的恋人自杀身亡,使得坎贝尔一直都无法走出阴影,工作上有所倦怠,造成了主编的不满。主编将他发配到了一个偏僻的小镇上采访无人问津的小新闻。坎贝尔想起自己曾经的大学同学山姆在这里当老师,决定拜访他,之后震惊的得知,山姆在不久之前去世了。 坎贝尔决定山姆的死并不像表面看起来的那么简单,便决定将此作为报道素材,深入追踪调查。在彻彻底底的融入了山姆的朋友圈后,坎贝尔终于发现了山姆费心隐藏的秘密以及