四个美国大男孩吉姆（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）、凯文（托马斯•伊恩•尼古拉斯 Thomas Ian Nicholas饰 ）、芬奇（艾迪•凯伊•托马斯 Eddie Kaye Thomas 饰）、奥兹（克里斯•克莱因 Chris Klein 饰）即将高中毕业，但四人都还是愣头青（处男）。四人因此遭人嘲笑，他们亦耿耿于怀，发誓在毕业前要告别处男。 他们在毕业晚会前就举办了一场派对，企图在派队上找到自己的女孩，告别处男之身。谁知告别处男并没有想象中简单，也没有按设想进行，他们总是在最后关
在经历了高中毕业晚会激情一夜后，一年很快过去了。大一的暑假，吉姆（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）、凯文（托马斯•伊恩•尼古拉斯 Thomas Ian Nicholas 饰）、奥兹（克里斯•克莱因 Chris Klein 饰）和芬奇（艾迪•凯伊•托马斯 Eddie Kaye Thomas 饰）四个好友又聚在一起了，当然，还有不怎么讨人喜欢的史蒂夫（西恩•威廉•斯科特 Seann William Scott 饰）。 四个好友决定摆脱史蒂夫，去过一个激情的暑假，庆祝他们顺利度过大一和伟大的
在6年的牢狱之灾中，鲁迪（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰）结识了好友尼克（詹姆斯·弗莱恩 James Frain 饰），通过尼克的书信，鲁迪得知了一位名叫阿什莉（查理兹·塞隆 Charlize Theron 饰）的女子，在潜移默化之间，鲁迪竟然也对阿什莉产生了一种特殊的感情。一次监狱里的骚乱中，尼克身亡，而出狱后的鲁迪只有一个愿望，那就是找到阿什莉。 正如鲁迪所预想的那样，阿什莉是一个绝色美人，为了不让事态过去突兀，鲁迪向阿什莉谎称自己就是尼克。鲁迪和阿什莉的关系进展迅速，可与此同时，
这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆（贾森·比格斯 Jason Biggs 饰）和米歇尔（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）即将举行婚礼的消息，更加碰巧的是婚礼和他们的成人礼巧合在同一日。 于是，这帮死党相约为吉姆举行最后一次单身派对，当然史蒂夫（西恩·威廉·斯科特 Seann William Scott 饰）其实是不想放过婚礼上漂亮的女傧相。芬奇担忧自己性感漂亮的妹妹柯登斯落入了史蒂夫的手中，于是也来到参加吉姆的单身派对，
迪安（贾斯汀·朗 Justin Long 饰）是一名餐厅服务员，对于这份职业，迪安十分喜爱，高涨的热情和强烈的责任感让他在顾客中享有良好的口碑，这是迪安引以为豪的所在。没想到，一次同学会彻底改变了迪安的想法，迪安发现，和同学们的功成名就比起来，自己的安于现状是多么的可耻。 整天无所事事四处勾搭的同时莫迪（瑞安·雷诺兹 Ryan Reynolds 饰），个性强势粗暴的前女友塞丽娜（安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰），脾气古怪的餐厅老板丹（大卫·科恩查内 David Koechner 饰），当
1976年，芝加哥。 大部分三年级学生都在过他们的暑假，8岁的彼得却因在校犯事，被恶修女警告已迈向地狱之门，除非他在这个暑假修成正果。彼得决定在区内广行善事，虽未能「招揽」信徒，却渐渐与7岁犹太男孩丹尼结为好友。彼得向丹尼说只要信奉天主教就可得救赎，后来得知丹尼患上白血病。确保丹尼能上天堂成为彼得当前使命，两人踏上探索人生、宗教和哲理之途……
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