故事发生在二十世纪六十年代的香港,张家颖(郑嘉颖 饰)和擦鞋童高志(曹永廉 饰)两人自幼便是青梅竹马的玩伴,长大成人之后彼此之间的友谊依然十分坚固。虽然高志的身份卑微,但张家颖从来都没有低看过自己的朋友。 不幸发生了,张家颖的父亲因为股市崩盘而赔的倾家荡产,无奈之下,张家颖只得和高志一起来到香江夜总会,投靠在那里献唱的歌星乔尼(泰迪·罗宾 饰)。乔尼曾经是红极一时的流行歌王,如今却早已经被粉丝们忘记,委身在小小的夜总会中靠搞笑和卖傻营生。对于自己的未来,乔尼感到十分悲观。可是,当张家颖和高志出现
出租车司机文章(黄子华 饰)一年前偶遇住在南丫岛的维族舞女阿曼(江希文 饰),自此每日接送阿曼上下班,心中对她充满了绮想。某夜,文章和一女子发生一夜情,谁知却因用药不当造成他变成性无能。文章听从医生建议,在阿曼的陪伴下搬到南丫岛静养。酒吧老板娘比莉(蔡少芬 饰)提供住处给文章,而比莉,曾经是阿曼的同性情人。文章在酒吧因缘际会结识了女警Ron(孙佳君 饰),性无能的文章没有在Ron醉酒时趁人之危,这令Ron对他大有兴趣。不久,阿曼的老公阿东(张达明 饰)从大陆来港,阿东自幼学画,观念颇为开放,在得知阿曼和比
Ken(郭富城)虽出生在书香之家,却不爱书本爱运动,为追梦他来到拳馆做起杂工。某次宴会上,他和清纯的Gloria(李若彤)互看均欢喜,两人不久坠入爱河。有了爱情后,Ken的理想犹如安插上翅膀。 某场拳击比赛中,Ken失手打死了Gloria的哥哥,两人分道扬镳,但Ken没因此放弃拳击事业,反拜名师(洪金宝)学习,以求技艺有更大长进。Ken的付出终感动Gloria,两人重归于好。在Gloria的鼓励下,Ken决定完成Gloria兄长挑战亚洲拳王的遗愿。
克里夫(张智霖 饰)是一个游戏人生的纨绔公子哥,他甚至将同女友泰瑞(李绮红 饰)求婚的事情也当成了一场结局未定的游戏。然而天有不测风云,一场意外夺走了克里夫的生命,让泰瑞陷入了痛苦之中,泰瑞将克里夫的死之责任全都归结到了自己的身上,因此自责不堪,她甚至不愿意相信克里夫已经离开了自己,总是幻想着他还在自己的身旁。 一次偶然中,泰瑞邂逅了名为艾德(黄贯中 饰)的男人。温柔体贴的艾德不离不弃的陪伴在泰瑞的身边,渐渐抚平了她内心里的创伤,随着时间的推移,泰瑞渐渐走出了旧日的阴云。可就在这个节骨眼上,克里